【板書メモ】
Sunshine 2（Program 1）では (2) の意味で使われていますね。
ウィズダム3（物書堂アプリ）
20歳の頃、アメリカに渡ってまもなく知り合ったアメリカ人に "Hey! What's up?" とたずねられまそた。"What's up?" なんて聞いたことがなかった私は、とりあえずおそるおそる "All right." と答えました。なんとなくもやもやしたので、しばらくしてから "What is the most proper way to answer 'What's up?'"（What's up? に対して最も適切な答え方は何ですか？）とたずねてみたところ、彼は不思議そうな顔をして "Not much!" と教えてくれました。それ以来ずっと私は "Not much." を使っていますが、たいていの辞書には "Nothing much."と書いてあるので、まあ、どちらでも良いでしょう。
それにしても、What's up? にすらすぐに答えられなかった私が、"What is the most proper way to answer 'What's up?'" と、かなり堅苦しい表現でたずねたのですから、彼も相当戸惑ったのだと思います。かれこれ40年前の話です。
対処法
What is the most proper way to answer ～ などと聞き返しているようでは、相手との会話はなかなか成立しません。こういう場合の対処法として、「同じ質問をオウム返しして、相手の答えをよく聞いて、それを復唱する」という方法は、かなり有効だと思います。